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Según los datos aportados por el investigador Sr. García Manzano el término aparece por primera vez en 1600, cuando debido a una epidemia de peste se encarga a unos vecinos que se sitúen en la Torre del Humilladero controlando desde ese lugar un cruce de caminos, para que puedan comprobar que ninguna persona de la ciudad de Ronda, Marbella u otro lugar que estuviese apestado entrase a la ciudad, salvaguardando así del contagio de la epidemia a la población. La vigilancia debía durar unos 30 días, y en el documento se recoge el pago por esa labor a los vecinos encargados de la vigilancia.

La segunda mención es de 1634 relatando el recibimiento al nuevo obispo de la ciudad, que venía de Alora ,sin tocar Antequera, dirigiéndose la comitiva a caballo hasta la Cruz del Humilladero, camino de Alora, para acompañarlo desde allí y realizar su entrada en procesión a la ciudad.

En 1659 se recoge en las Actas Capitulares la noticia de que las aguas, unas lluvias torrenciales, han maltratado el Humilladero que está a la salida del Camino Real de Cártama y que hay que repararlo.

En 1673 aparece el término y el lugar asociado a los linderos de la Dehesa de las Carnes, en la que se recoge el testimonio de vecinos que aseguraban que desde que tenían uso de razón han visto que el Camino que de esta ciudad va a la Villa de Benalmádena empieza desde el Humilladero que está a la salida de las huertas y continua con la descripción.

Una nueva mención, ésta de 1685 se encuentra en la venta de un terreno que lindaba con el Camino Real que decían de Los Mármoles e iba a la Cruz del Humilladero.

Y ahora una mención, puede que la mas curiosa y la de mayor impacto de las mencionadas, de 1695, hace solo 300 años, que recoge un acto de justicia. Se dice que el día 4 de Mayo del año 1695 fue arrastrado y ahorcado Francisco de Sevilla. Por la tarde el verdugo hizo pedazos el cuerpo y sus cuartos se colocaron en diversos sitios, uno en el Humilladero, otro en la Caleta junto al primer fuerte, y otro en la Huerta del Acibar. En noviembre, es decir, 6 meses mas tarde, la Hermandad de Caridad recogió los despojos y los enterró.
Es decir, la Cruz del Humilladero servía como las otras cruces de término de la ciudad como picotas, o lugares donde se mostraba que se había hecho justicia para vergüenza del ajusticiado y ejemplo o advertencia a la población y a los visitantes que se encaminaran hacia ella. Esto enlaza con el carácter insultante del término que decíamos al principio, al ver el significado de la palabra, y esa era una de las funciones que tenían las cuatro cruces que hubo en la ciudad desde poco después de su incorporación a la Corona de Castilla en 1487: la de Zamarrilla en el Camino Real de los Mármoles que se dirigía a Anteguera, la del Humilladero en el Camino Real de Cártama hacia Alora y Torremolinos, la de la Huerta del Acíbar en la salida hacia el Camino Real de Granada y la de la Caleta en el camino hacia Velez Málaga.

Colocadas todas ellas en cruces de caminos de acceso a la ciudad, con sentido de Rollo de Justicia a la vez que devocional e incluso de cruz de término para señalar la demarcación territorial de la ciudad, fomentando y estimulando la piedad a la vez que haciendo desistir de cometer algunos delitos y, en el caso de la nuestra, cumpliendo lo que su propio nombre indica, humillarse, hacer un acto de humildad ante ella.

Las siguientes menciones son todas del siglo XVIII, una de 1717 relativa a deslindes de una finca, otra muy interesante está en relación con el proyecto de la traida de aguas a Málaga desde la Fuente del Rey, en Churriana, con un proyecto del ingeniero D. Toribio Martínez de la Vega, en el que prevé construir ocho casas de molino en el canal que iba del Humilladero al mar, lo que facilitaría el avituallamiento de la ciudad, que se hacía desde los molinos de Torremolinos, ya que el almacenaje de la harina en la ciudad era muy dificultoso debido a la humedad, pero el suministro se veía a veces interrumpido debido a las crecidas del río y su dificultad para atravesarlo, esto se eliminaría con la construcción del Puente del Rey, que formaba parte de las obras, ademas de acercar mucho la molienda a la ciudad con la construcción de dichos molinos. El proyecto y la obra ejecutada es de 1728.

Otras menciones las hallamos en el Catastro del Marqués de la Ensenada, en torno a 1750, en el que incluso se menciona un Cortijo que llaman El Duende cercano a la Cruz del Humilladero o en el Viaje de Gibraltar a Málaga de Francis Carter de 1770. Existen desde entonces muchas menciones relacionadas con el cruce de caminos, con la construcción del Cementerio, etc.

En 1867 existe una mención en las Actas Capitulares que nos afecta doblemente, por un lado por la ubicación exacta de la actual Plaza y por otro porque puede tratarse de la colocación de la cruz que hoy día. En ese año se proyectó el Camino de San Rafael, partía del camino de Alhaurín, siguiendo una vereda atravesaba los prados de Doña Justa y llevaba hasta el nuevo cementerio. Al año siguiente el camino estaba terminado, contemplando en sus obras la siembra de 178 árboles que marcaran su recorrido, acompañando a los entierros y el traslado de la Cruz del Humilladero que por entonces estorbaba a las obras de un vecino propietario de la huerta donde se encontraba a la explanada que había resultado en la intersección de los tres caminos, dando lugar a lo que hoy día es la Plaza de la Cruz de Humilladero.